Une motte fortifiée a existé au Moyen Age. Elle portait le nom de la motte Boulain, du nom de la famille Boulain qui détenait d'importantes charges dans la forêt d'Orléans et qui avait sa sépulture à l'Abbaye de la Cour Dieu.
Par alliance le domaine passe au début du 15e siècle à la famille de La Taille toujours représentée dans le Pithiverais.
En 1482 a lieu le mariage entre Marie de La Taille et Bertrand de Longueau, aïeul direct de l'actuel dépositaire du château de Saint-Michel (14 générations en ligne directe de père en fils).
Ce château a été détruit de fond en comble en 1576, durant les guerres de religions.
Le donjon est reconstruit et achevé en 1591. Il est inscrit à l'ISMH ainsi que la tourelle de guet située à l'est et la douve dorénavant asséchée.
Pendant la Révolution Française le dépositaire du château est emprisonné à Orléans et libéré un an après, suite à des pétitions réitérées des habitants de Saint-Michel et des communes avoisinantes.
En 1870, au cours de la bataille de Beaune la Rolande, le château sert d'hôpital pour l'armée française.
En 1940 le château est occupé durant 3 mois par une compagnie allemande.
En 1989, la famille de Longueau Saint-Michel fête avec toute la population le 5e centenaire de son arrivée sur la terre de Saint-Michel.
L'église a été construite à plusieurs époques.
Elle est un bon exemple de l'architecture religieuse de la fin du XVe - début du XVIesiècle.
La chapelle Saint Jean date de 1551 ; elle a servi de sépulture religieuse jusqu'à la Révolution.
La nef a été prolongée entre 1686 et 1732 et le clocher construit après.
L'ancien presbytère, transformé récemment en Mairie-salle polyvalente, date du 18e siècle.
Pour découvrir en détail l'église Saint-Michel,
consultez la vidéo de présentation.